山本出院前给了阿宝一张名片，欢迎他来日本做生意。阿宝在日本处处碰壁，七天的签证明天就到期了，他只好来找山本求助，山本正在开会，让阿宝今晚去银座的理惠面谈。
阿宝冒着大雨来到银座的后门，因为不是会员被拒之门外，阿宝听到玲子用一口很浓的上海话打电话，赶忙过去求助，玲子得知他也是上海来的，正好她就在理惠上班，就带阿宝从后门进去了。
阿宝把名片交给老板娘，老板娘让他在店里等山本，山本去参加头牌的新店开业仪式，阿宝等了很久也不见山本回来，他就到楼下等，玲子追出来，苦苦规劝他回店里等，阿宝明天就要回国了，他等不及了，想去新店找山本，玲子不敢告诉他地址，以免被老板娘埋怨，她请阿宝去大排档吃拉面，自己到路口等山本。
菱红在这家拉面店做服务员，她和玲子是闺蜜，偷偷给了阿宝很多肉，阿宝吃碗面就来路口等，他因为上火鼻子突然出血，玲子赶忙拿纸巾给他，阿宝随口问起玲子来日本的经历，玲子向他大吐苦水，发誓要回国开饭店做老板，最后，玲子送给阿宝一张运气卡。菱红一直以为当年玲子把运气给了阿宝，否则玲子早就发财了，她们俩不至于沦落到和陶陶等人为伍，陶陶和葛老师都不服气，他们自以为很不错。
山本很晚才回来，他喝了很多酒，拉着阿宝继续喝，酒过三巡，山本满口答应帮阿宝解决绣花机的事，阿宝感谢玲子，把运气卡还给她，玲子没有收，让阿宝到上海请她吃饭。六个月以后，阿宝通过山本转给玲子一封信，他在上海开了一家饭店，请玲子做经理，玲子的梦想实现，她激动万分，迫不及待赶回上海走马上任。
三羊牌众望所归成为上海名牌，外贸总公司为他们举办授予仪式和庆功宴，金花发现来宾名单中没有阿宝的名字，就打电话向爷叔确认，爷叔明确讲明阿宝做外贸生意都是为了汪明珠，李李知道阿宝的目标是香港。
1993年7月，阿宝以服饰公司上市顾问的身份来到香港半岛酒店谈服装生意，无意中发现雪芝是这里的服务员，根本不是年入百万的大老板，1988年雪芝离婚后回国，她不想让亲人笑话，就自编了一个美丽的故事，阿宝劝她回上海做生意，雪芝不想回去，阿宝让她做公司在香港的代表，雪芝婉言谢绝，她和阿宝十年之约还差四年，雪芝打听到阿宝没有女朋友，她自称已经找到另一半，两个人约定1997年再见。
两个月以后，阿宝回到上海，请爷叔帮忙处理香港带回来的几个大订单，梅萍买了点心来和平饭店看爷叔，主动提出帮阿宝完成这单生意，没想到阿宝直接找金花做了。麻老板的T恤没有复制三羊的成功，他毫不气馁，临走前来找阿宝，发誓早晚会杀回南京路。
阿宝引进的几个品牌在服饰公司全面铺货，销售量节节攀升，老板迫不及待想让公司上市，可眼下就缺一个强有力的券商，那些大的券商都盯着即将上市的卢湾百货，阿宝答应全力以赴帮他。
阿宝想找香港的券商，爷叔劝他不要太冒进，要稳扎稳打，阿宝想在南京路打造自己的品牌，彻底占领上海市场。阿宝来红鹭酒家请客，李李看他吃完饭出来，就急忙出来和他打招呼，李李自称最近在养鱼，请阿宝吃鱼，阿宝借口不吃鱼拒绝。
阿宝来找陶陶喝酒解闷，陶陶得知他和雪芝的十年之约，心里唏嘘不已。阿宝从陶陶口中得知菱红和葛老师他们把夜东京搞得一团糟，都盼着玲子尽快回来，两天以后是玲子的生日，如果玲子还不回来，阿宝就要把夜东京关张。
转眼两天过去了，阿宝，陶陶，菱红和葛老师凑在一起为玲子庆祝生日，玲子迟迟没出现，眼看就到12点，阿宝决定明天就把夜东京关门歇业，玲子突然出现在夜东京。
